Винни Пух вместе с мальчишкой Кристофером Робином, а также лесные обитатели Кролик, Тигра, ослик Иа, Пятачок и Суслик все ждут Рождества. Каждый из них ждет подарков от Санты.
Друзья уже подготовили нарядную елку и украсили свои хижинки, но все равно очень переживают, что письмо с их пожеланиями к Санта Клаусу не дойдет из-за ветра, который как назло дует не туда.
Винни Пух и Пятачок решают спасти праздник, и Пух сам становится Сантой, а Пятачок его оленем которого он запряг в рождественские сани и отправился в гости к своим приятелям, чтобы каждому сделать подарок.
Друзья узнают Пуха, и все они очень расстраиваются, что письмо так и не дошло к Санте Клаусу. Праздник спасает Кристофер Робин, который привозит друзьям подарки, которые они просили себе на Рождество. Каждый получил, о чем просил, но все они поняли, что лучший подарок это их дружба.